Bertinoro è una tipica cittadella medioevale con due centri. Il suo agglomerato urbano, sorto inizialmente attorno alla Rocca, costruita verso l'anno mille, si sviluppò successivamente anche attorno al Palazzo Comunale, splendido edificio di stile bizantino e romano sorto nel 1306.
Ma l'uomo comparve nel territorio bertinorese già prima dell'età del ferro. Il primo nucleo abitato si formò tra le località di Casticciano e Fratta e divenne, dopo la costruzione della Via Emilia, municipio romano col nome di Forum Truentinorum.
Dopo la distruzione barbarica de IV e V secolo, la popolazione si ritirò sul più sicuro Monte Cesubeo, quello dell'attuale Bertinoro. La denominazione di Castrum Brittinori risale al regno di Ottone III.
I bertinoresi, fra le leggende legate all'origine del nome della loro città, amano dare credito a quella che vuole Galla Placidia decantare le qualità dell'albana (vino per il quale il territorio ha una particolare vocazione), che le era stata offerta in un comune boccale, con le parole :"Non di così rozzo calice sei degno, o vino, ma di berti in oro".
Dal punto di vista storico e culturale si evidenziano, oltre alla Rocca, il Palazzo Comunale che poggia su otto colonne bizantine e romane; la Cattedrale, di stile bramantesco, a tre navate,che fu edificata alla fine del 1500 sul luogo dove sorgeva un piccolo oratorio dedicato a Santa Caterina, interamente abbattuto; la Colonna delle Anella, detta dell'Ospitalità, che si erge nella piazza di fronte al Palazzo Comunale e risale al 1300 e porta affissi 12 anelli. Fu eretta per mettere fine alle dispute fra le famiglie nobili che si contendevano i forestieri che arrivavano in città; ogni anello apparteneva a una famiglia e il viandante era ospitato dalla famiglia alla quale apparteneva l'anello al quale, arrivando, aveva legato il cavallo.
Ancora oggi, la prima domenica di settembre, durante la Festa dell'Ospitalità, dodici famiglie bertinoresi appendono una busta contenente il proprio nome a un anello e dodici ospiti ripetono l'antico rito staccando una busta dalla colonna e venendo poi ospitati per tutta la giornata dalla famiglia indicata nella busta.
